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chlorure de benzoyle

Envoyé par Utilisateur anonyme 
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Utilisateur anonyme
chlorure de benzoyle
jeudi 19 novembre 2009 13:07:12
Bonjour,
J'aimerais savoir de quelle nature est le chlorure de benzoyle.
Pourquoi lors de la réaction entre le toluène et le chlorure de benzoyle dit on que le composé intermédiaire formé est un électrophile. (le composé est la p-methyl benzophénone)
merci d'avance
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Re: chlorure de benzoyle
jeudi 19 novembre 2009 20:37:50
Bonjour !

Le chlorure de benzoyle est un dérivé d'acide carboxylique. C'est un halogénure d'acide (ou d'acyle, on peut dire les deux).

La réaction dont tu parles, c'est une acylation de Friedel-Craft ? Ya du AlCl3 d'utilisé ? Parce que je ne comprends pas trop pourquoi la p-méthylbenzophénone est un intermédiaire (peut-être est-ce juste que tu fais d'autres choses avec après...).

Mais bref, pour répondre à ta question, l'intermédiaire est un électrophile car, plus précisément, le carbone de la fonction carbonyle (C=O) est électrophile. Ceci est dû à l'effet mésomère attracteur de l'oxygène (et aussi à son effet inductif attracteur) qui appauvrit le carbone en électrons et le rend ainsi électrophile (qui aime les électrons). De plus, l'intermédiaire est un système très conjugué (enchaînement de liaisons simple-double-simple-double etc.) grâce aux deux cycles benzéniques de la molécule. Cette conjugaison permettrait une bonne délocalisation de la charge négative qui serait créée si un nucléophile attaquait le carbone électrophile de l'intermédiaire, rendant le système plus stable (l'attaque nucléophile étant favorable, cela fait de l'intermédiaire un bon électrophile).

Compris ?
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Utilisateur anonyme
Re: chlorure de benzoyle
vendredi 20 novembre 2009 15:48:37
oui merci j'ai compris, en faite je l'avais mis entre parenthèse car c'est le produit final!
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