Bac S 2000Polynésie   (juin 2000)
Estérification et vitesse moyenne de formation


  Données :
    Masses molaires atomiques :     MH=1 g.mol-1     MC=12 g.mol-1     MO=16 g.mol-1

Dans un erlenmeyer sec, on introduit 12 g de propan-1-ol et 12 g d'acide éthanoïque. On porte ce mélange à 100°C avec un dispositif de chauffage à reflux, dont la température est alors maintenue constante.


1. Donner les formules semi-développées du propan-1-ol et de l'acide éthanoïque.

2. L'acide et l'alcool réagissent par une réaction d'estérification.
2. a. Écrire l'équation de la réaction d'estérification réalisée en utilisant des formules semi-développées.
2. b. Nommer l'ester formé.
2. c. Quels sont les caractères de cette réaction ?

3. En quoi consiste un dispositif de chauffage à reflux ? Quel est son rôle ?

4. Calculer les quantités de matière introduites en acide et en alcool, au départ, dans l'erlenmeyer.

5. Au bout de 10 heures de fonctionnement, on extrait un échantillon du mélange à 100°C. Après en avoir immédiatement fait "la trempe", un dosage de l'échantillon permet de savoir qu'il reste 7,4 g d'acide dans l'erlenmeyer. Calculer la quantité de matière d'ester formé à cet instant.

6. En quoi consiste "la trempe" de l'échantillon ? Quel est son rôle ?

7. Au bout de 20 heures de fonctionnement, par la méthode précédente, on déduit qu'il reste 6,1 g d'acide dans l'erlenmeyer.
7. a. Calculer la quantité de matière d'ester formé à cet instant.
7. b. Quel est le pourcentage d'ester formé ?
7. c. Sachant qu'à partir d'un mélange équimolaire d'un acide carboxylique et d'un alcool primaire le rendement de l'estérification est de 67%, l'équilibre est-il atteint ?

8. Entre les instants de dates t et t´, définir la vitesse moyenne de formation de l'ester et la calculer pour t=10h et t´=20h.

9. Donner une méthode permettant d'augmenter cette vitesse.

10. Sachant que les températures d'ébullition des différents corps en présence sont les suivantes :
Ester
101°C
Acide
118°C
Alcool
97°C
Eau
100°C
Donner une méthode permettant d'augmenter la quantité d'ester obtenue à l'équilibre.



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