| Bac S 2000 | Amérique du Nord (juin 2000) | |
| Synthèse d'un ester |
Partie I
1. Donner la formule semi-développée du butanoate d'éthyle.
Entourer le groupe fonctionnel et nommer la fonction correspondante.
2. Comment appelle-t-on la réaction de dégradation d'un ester en présence d'eau ?
Donner l'équation-bilan de cette réaction pour le butanoate d'éthyle.
Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?
3. Écrire les formules semi-développées et nommer l'acide et l'alcool qui réagissent pour donner l'acétate d'isoamyle.
Partie II : Protocole expérimental
On se propose à présent de préparer au laboratoire l'acétate d'isoamyle (voir le texte ci-dessous).
Données : CO2 / HCO3- pKa1 = 6,4
CH3COOH / CH3COO- pKa2 = 4,8
Composé |
Masse volumique m
(g.cm-3) |
Solubilité dans l'eau |
Masse molaire
(g.mol-1) |
Acide éthanoïque (ou acétique) |
1,05 |
Très grande |
60 |
3-méthyl-butan-1-ol |
0,81 |
Faible |
88 |
Acétate d'isoamyle |
0,87 |
Très faible |
130 |
Eau |
1,0 |
|
18 |
On place 8,8 g de 3-méthyl-butan-1-ol et 22,8 cm3 d'acide éthanoïque pur dans un ballon.
On ajoute avec précaution environ 2 cm3 d'acide sulfurique concentré puis quelques grains de pierre ponce.
On réalise pendant 2 heures un chauffage à reflux du mélange réactionnel.
On laisse refroidir le ballon (toujours sous reflux).
On verse son contenu dans un bécher contenant environ 50 cm3 d'eau glacée tout en retenant les grains de pierre ponce.
On agite doucement puis on réalise la décantation du mélange en le transvasant dans une ampoule à décanter. Deux phases alors se séparent :
- la phase organique contient :
l'ester, une partie de l'alcool n'ayant pas réagi et un peu d'acide éthanoïque ;
- la phase aqueuse contient :
l'acide sulfurique et la plus grande partie de l'acide éthanoïque restant.
On garde la seule phase organique dans l'ampoule et on réalise son lavage en y ajoutant environ 50 cm3 d'une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium (Na+ + HCO3-) : une forte effervescence se produit tandis que l'acide éthanoïque se transforme en ion éthanoate plus soluble dans l'eau.
La phase aqueuse est à nouveau éliminée. On place dans un erlenmeyer sec la phase organique à laquelle on ajoute 4 à 5 spatules de sulfate de magnésium anhydre (en granulés). En s'hydratant le sulfate de magnésium capte le peu d'eau restant dans la phase organique qui est ainsi séchée.
Après filtration et purification, on obtient 10,4 g d'ester.
1. Le chauffage à reflux
1. a. Quelle est l'utilité d'un chauffage ?
1. b. Quel est l'intérêt d'un chauffage " à reflux " ?
1. c. Parmi les sept montages proposés ci-après, choisir celui qui convient. Justifier brièvement votre choix sur votre copie.
2. La décantation
Représenter l'ampoule à décanter en justifiant les positions respectives des deux phases.
3. Le lavage
Le lavage sert à éliminer les traces d'acide éthanoïque restant dans la phase organique.
3. a. Ecrire l'équation-bilan de la réaction concernée.
3. b. Expliquer l'effervescence observée.
4. Rendement de l'estérification
4. a. Ecrire l'équation-bilan de l'estérification.
4. b. Montrer que l'acide éthanoïque est le réactif en excès.
4. c. Définir le rendement R de l'estérification et calculer sa valeur.
Les différents montages
(les flèches indiquent le sens de circulation de l'eau)
Copyright © School Angels 2001