Bac S 2000	Antilles-Guyane   (juin 2000)
	Pommade calmante

Une pommade, destinée à soigner divers traumatismes, contient le produit suivant (molécule notée E) :

4-hydroxybenzoate de méthyle

I. Etude de la molécule E

1. Cette molécule possède (en plus du cycle aromatique), deux fonctions chimiques particulières :

- d'une part, une fonction phénol,

- d'autre part, une fonction comportant un groupe carboxyle.

Recopier la molécule, encadrer cette fonction et la nommer.

2. La synthèse de cette molécule est possible, à partir d'un acide carboxylique (A), et d'un autre composé (B).

2. a. Ecrire l'équation-bilan de cette réaction (en utilisant les formules semi-développées).

2. b. Nommer le composé B.

2. c. Sur le plan industriel, cette synthèse présenterait deux inconvénients : lesquels ?

3. Afin d'éviter ces inconvénients, il est possible de synthétiser la molécule E en remplaçant l'un des réactifs par un dérivé chloré, plus efficace.

3. a. Ecrire la formule semi-développée de ce dérivé chloré.

3. b. Ecrire l'équation-bilan de cette réaction (en utilisant les formules semi-développées).

3. c. Il y a dans ce cas, une amélioration de la réactivité qui est justifiée par une interaction entre sites aux propriétés opposées. Représenter cette interaction par une flèche dans l'équation-bilan, indiquer clairement quels sont ces sites et comment on les qualifie.

II. L'acide salicylique

Dans la synthèse d'un médicament, on utilise comme réactif l'acide salicylique et l'anhydride éthanoïque, selon l'équation-bilan :

1. L'acide (A) et l'acide salicylique sont isomères : justifier cette affirmation et préciser de quel type d'isomérie il s'agit.

2. Dans la réaction ci-dessus, quel est le site réactionnel de l'acide salicylique ?

3. Donner le nom officiel et le nom commercial du médicament synthétisé.

4. Ce médicament doit être conservé à l'abri de l'humidité, sinon il se dégrade et dégage une odeur de vinaigre. Quel type de réaction chimique provoque, dans ces conditions, la dégradation du médicament et permet d'interpréter cette observation ?

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